Родился  15 июня 1954 года  в г. Орске  Оренбургской области. В 1977 году окончил Калининградский технический институт, инженер-кораблестроитель. С 1977 года работал на дальневосточной судоверфи г. Петропавловск-Камчатский: мастер цеха, инженер-технолог, начальник бюро.
С 1980 года по настоящее время вся трудовая деятельность связана с Калининградским ремонтно-механическим заводом треста «Строймеханизация-I» (в настоящее время ОАО «Балткран»):  старший мастер, начальник цеха  металлоконструкций, начальник производственно-диспетчерского отдела,  главный инженер, с 1986 года — директор Калининградского ремонтно-механического завода треста «Строймеханизация-I», с 1993 года генеральный директор ОАО  «Балткран», а с сентября 2009 года по настоящее время   — Президент ОАО «Балткран».
Олег Филиппович Ермолаев вице-президент Международной ассоциации производителей портового грузоподъемного оборудования для морских портов — РЕМА: вице-президент Союза промышленников и предпринимателей Калининградской области; член Президиума Торгово-промышленной палаты Калининграда; член Союза машиностроителей России; член Ассоциации морских портов России. Награжден орденом Дружбы, почётным званием «заслуженный машиностроитель Российской Федерации», орденом «За заслуги перед Калининградской областью» и почётной грамотой Государственной корпорации по атомной энергии «Росатом».
Звание «Почетный  гражданин города Калининграда»  присвоено  решением Городского Совета депутатов Калининграда   № 195 от 01.07.2015 года.